Una dintre norocoasele care au ajuns sa-i intre in gratii actorului a fost supermodelul …Gisele Bundchen. Cei doi au avut o relatie zbuciumata, presarata cu multe despartiri si impacari. Iubirea lor nebuna a tinut…5 ani, din 2000 pana in 2005. Motivele despartirii?! Frumoasa brazilianca vroia sa-si intemeieze o familie, dar Leo “Nu si nu:….asa ca Gisele a pus picioru in prag si i-a spus “Adio”, chiar daca a rams cu inima franta pentru ca nu l-a convins sa o duca…la altar.
Cronologic, pe locul 4 in topul iubirilor actorului…gasim tot un model, care arata…dumnezeieste: Bar Rafaeli, blonda superba care a fost declarata, de catre cititorii revistei Maxim, drept cea mai fierbine femeie din lume.
Apoi, Leonardo DiCaprio a trecut de la supermodele, la…actrite! In 2011, s-a iubit timp de aproximativ 5 luni, cu frumoasa …Blake Lively. Decizia de separare a venit din partea actorului, care ar fi parasit-o pe vedeta din Gossip Girl pentru ca mama lui nu o placea! Asta chiar e grozavie…dar na..Ce sa-i faci daca omul e atat de influentabil?! Blake ramane o amintire, situata pe locul 3...
Argintul il primeste superba Madalina Ghenea, care a trait alaturi de Leo o poveste…ca’n Titanic. Nu la fel de profunda, dar la fel de…trecatoare! In septembrie 2011, paparazzi i-au surprins pe cei doi, in Australia, pe terasa unui apartament din Vaucluse, acolo unde actorul filma pentru pelicula The Great Gatsby.